Na lonjura dos tempos, no enredo das lendas, se perde a origem dos velhos povoadores de Monte-mayor, que cercaram o cimo da colina com o mais belo castelo que se levantou no reino. Altaneiro, vigia ainda os largos campos do Mondego, por onde não entram mais inimigos nem malfazejas cheias nos vastos campos de arrozais e hortas. Vale a pena percorrer a extensão da cerca principal, olhar o castelejo e a barbacã, a Porta da Peste, a do Rosário com as suas torres, além da torre de menagem. Lembrar os moradores que um dia abandonaram a cerca, deixando a Igreja de Santa Maria da Alçácova, reedificada no século XVI a partir das iniciais obras dos séculos XI e XII. Entre-se nesta igreja.
Entre-se para ver as colunas torsas, manuelinas, os retábulos de pedra de Ançã, uma Virgem da Expectação, de Mestre Pêro (século XIV), os azulejos hispano-mouriscos.
Ao fundo da encosta, fica o Convento da Senhora dos Anjos, que Diogo de Azambuja funda a partir de 1494 e nele se faz sepultar, depois das lides vencidas em terras ultramarinas, num memorial feito por Diogo Pires, o Moço, cerca de 1518. Pode ver-se ainda o seu claustro seiscentista.
À volta da colina, na encosta voltada aos campos marginais do rio, cresceu o povoado, onde é fácil encontrar inúmeras casas de prestígio, como as dos Pinas (século XVII), o antigo Hospital de D. Manuel (1504), remodelado no século XVIII, a Igreja da Misericórdia, com relevo de João de Ruão (século XVI) na frontaria, e a Igreja Paroquial de São Martinho, vizinha do castelo, com abóbada de berço quebrado que remete para inícios do século XIV.
Nos campos envolventes, roubados aos pauis, crescem os frutos e os gados, que enchem os mercados quinzenais das quartas-feiras e a Feira do Ano, em 8 de Setembro, onde o cavalo é rei.

Sugestões:

Restaurante Ramalhão, Rua Tenente Valadim.
A Moagem, Ponte da Lagoa.

Residencial Abade João, Rua dos Combatentes da Grande Guerra, 15.

A Feira do ano em Montemor-o-velho realiza-se a 8 de Setembro.