Quase defronte da Cidadela, temos a Igreja de Nossa Senhora da Assunção, que merece uma visita antes de se tomar o caminho para a Boca do Inferno. É um templo de uma só nave, com as paredes revestidas de azulejos azuis e brancos datados de 1745; na capela-mor e na baptismal, existem belos azulejos policromos.
Seguimos o nosso passeio, podendo procurar alguma ajuda no Museu do Mar, que fica logo ali, no Largo da Assunção, junto ao parque, que também merece uma visita, para depois entrar no Museu dos Condes de Castro Guimarães. Aqui, para além do contacto com o riquíssimo acervo museológico, poderá obter uma vista notável sobre o seu espaço envolvente, com mar, terra, palacetes e parque.
Para melhor entender a importância deste passeio, podem ainda recordar-se as palavras de Malheiro Dias citadas no Guia de Portugal: "Por estes dias do Outono, que as primeiras friagens do Inverno próximo arrefecem, todo o litoral da enseada de Cascais adquire um inexprimível encanto. Às ventanias do Verão sucede uma amenidade suavíssima. As águas do mar tingem-se de um azul de claras safiras. Há uma serenidade maior nas ondas, no céu e na terra ... Os panoramas de colorido violento, com céus anis e mares verdes, empalidecem e têm agora a suavidade das aguarelas. É neste tempo que a estrada mundana do pinhal da Guia, entre Santa Marta e a Boca do Inferno, desdobra as suas cenografias mais surpreendentes, com a vastíssima toalha de águas, que se agita e tremeluz até aos confins do horizonte, as serras da Arrábida e de Palmela desenhadas à esquerda no céu claro, o areal do cabo Espichei cintilando de espumas, e as gaivotas brancas circulando no ar com a elegância de voos lentos."
A estrada segue até à Boca do Inferno. Aí, à esquerda e próximo desta, está a fenda de Mata-Cães, cortada na rocha a pique, e onde, lá no fundo, ressoa o eco pavoroso das águas agitadas, que entram e saem numa pulsão constante. Cerca de 2,5 km mais adiante, fica o farol da Guia.