Deste largo, junto a um Passo, sai a Rua de Santa Maria, pela qual subirá até ao castelo. Descubra o comércio local, que aqui expõe saborosos produtos regionais, como o queijo de Nisa, repare nas janelas com molduras decoradas que embelezam as fachadas do casaria e procure identificar os rasgos longitudinais, de simbologia religiosa, gravados em alguns portados graníticos ogivais.

Ao atingir o Largo do Mercado, ultrapasse a coberta do baluarte. No arco da velha barbacã ainda se notam os sulcos que serviram de aferidor às medidas medievais, a vara e o côvado. À entrada do burgo medieval, o Ti Paixão vai arrancar-lhe uma gargalhada enquanto se deleita na exibição dos seus bonecos e adverte que "o espectáculo não é para senhoras" Deixe-o entregue ao labor da sua navalha e, caso o acesso esteja aberto, suba à direita ao passeio de ronda da fortificação mais antiga. Se estiver fechado, caminhe na mesma direcção junto à muralha, passe sob o arco da antiga Casa da Câmara e desça até encontrar a Rua dos Quartéis do Castelo.

Mais adiante, procure o acesso à Porta de S. Pedra, de onde sai a florida Rua Direita, que une as duas portas. Percorra a velha calçada até ao Largo da Senhora da Alegria e faça uma pausa para admirar o magnífico conjunto azulejar do século XVII que reveste a igrejinha. Encostadas ao templo, encontram-se as ruínas do Convento de Santa Catarina, obra nunca acabada e que foi definitivamente embargada em 1755. Do lado esquerdo da rua descobre-se uma casa brasonada, na qual, diz a tradição, terá sido assinado o contrato de casamento entre D. Dinis e D. Isabel de Aragão. Estudos recentes relacionam a pedra de armas com antepassados do estadista Mouzinho da Silveira. Mais adiante, uma fonte acolhe-se num nicho, memória do que foi a Capela do Bom Jesus dos Presos, a partir da qual, através das grades da prisão fronteira, os encarcerados escutavam a palavra divina. Visite o artesanato de trapos, despeça-se do Ti Paixão e, depois de sair da Porta da Vila, suba à direita a rampa de acesso ao castelo. Por uma coberta, acede-se à praça de armas.

Escavações recentes evidenciam o carácter defensivo da torre redonda, que protegia a antiga ligação à Rua Direita, junto à qual, envolto em mato e lendas, se abre um poço denominado Aloaca. Suba à torre de menagem e compreenda a expansão urbana de Castelo de Vide. Para as bandas do nascente, os séculos XIV e XV percorreram a encosta até à Fonte da Vila; posteriormente, nasceu o casa rio, protegido pela cortina defensiva seiscentista, fechada pelo Forte de S. Roque, que se avista ao fundo, no alto da colina; continuando a rodar o olhar para sul e tendo como marco a Igreja de Santa Maria, vê-se a ocupação da zona baixa, efectuada a partir do século XVIII, e, ao longe, a inconfundível e sempre presente fortaleza de Marvão; para poente, o Canto da Aldeia, antigo bairro cristão que acompanhou o crescimento da Judiaria,

Saia do castelo e embrenhe-se no Bairro Judeu, descendo as escadinhas da Rua da Fonte. No primeiro cruzamento, faça uma incursão à esquerda pela Rua da Judiaria para visitar a sinagoga medieval. No seu interior, uma pilheira tem sido confundida com o tabernáculo. Numa das divisões do primeiro piso pode apreciar uma pequena exposição retrospectiva dos trabalhos arqueológicos efectuados. Observe na ombreira direita da porta deste edifício a concavidade que se destinava a conter um pergaminho com algumas palavras do shemá (oração judaica). Já agora, descubra as outras portas próximo da sinagoga, que apresentam concavidades semelhantes - a marca na mezuzah. O percurso segue pela Rua da Judiaria, na direcção oposta à da sinagoga, até à Rua Mestre Jorge, famoso físico judeu. Desça devagar, apreciando travessas e recantos, e descanse junto à Fonte da Vila, notável obra de Quinhentos, que deu de beber a cristãos e judeus.

Suba as Ruas Nova e da Serralheira, com oficinas de artesanato regional, e caminhe até à Rua Bartolomeu Alvares, mais conhecida por Carreira de Cima, centro económico e social da vila. Aqui se ergue o imponente edifício do século XVIII onde hoje se instala a Câmara Municipal e o posto de turismo e, em frente, o centenário pelourinho. A arquitectura dos séculos XVIII-XIX marca o ritmo e transporta-nos a períodos de intenso comércio do linho, da lã e do cabedal, que deixaram sinal de prósperos negócios. É aqui, na Carreira de Cima, que, sobretudo nas tardes de Verão, se sente a afluência de gentes a Castelo de Vide em busca das suas águas termais ou do microclima que transfigura esta parcela do Alentejo numa dádiva da Natureza. Aproveite para beber água na Fonte do Montorinho, alegoria pétrea às lutas, ainda acesas, entre monárquicos e republicanos, depois de provar, no comércio local, as especialidades da terra, de que se destacam as queijadas e a boleima de maçã ou o bolo da massa, de origem judaica.

Atravessando o Arco da Câmara, está na Praça D. Pedro V. Se ainda tiver pernas, suba uma das íngremes ladeiras que saem da Carreira de Cima e vá até ao Forte de S. Roque. De regresso, não deixe de passar no jardim a cumprimentar a célebre figura de barro da cascata, réplica da de Bruxelas, que ainda há meio século escandalizava as gentes da região. É esta pequena e inocente figura de criança que torna os Castelo- Videnses também conhecidos como os da Terra do Boneco.