Mas foi a guerra que a valorizou: a sua posição estratégica fê-la quartel-general de Nuno Alvares Pereira e centro das mais decisivas acções militares da Guerra da Restauração.

Uma parte substancial do valioso património de Erstremoz situa-se no Largo de D. Dinis, antigo Largo do Castelo. A Torre de Menagem, de 27m de altura, é o único edificio original do primitivo palácio, fundado por D. Dinis e quase totalmente destruído pela explosão de um paiol de pólvora aí instalado no século XVII. Construída com o resistente mármore regional, a torre é uma obra-prima da arquitectura militar trecentista. O palácio, reedificado por João V como Real Armaria, é hoje a pousada da Rainha Santa Isabel. Para subir a torre, contacte a recepção. A capela da rainha Santa Isabel, à esquerda da Torre, com entrada por portal de mármore e grade de ferro forjado, foi mandada erigir por D. Luísa de Gusmão e depois enriquecida por D. João V. Do seu belo interior, salientam-se os frescos da abóboda, os azuleijos alusivos à vida da Rainha Santa, a talha barroca do altar-mor e o coro, esculpido em mármore.

A construção da Igreja Matriz de Santa Maria, renascença, deve-se a D. Sebastião e ao cardial D. Henrique, em finais do século XVI. Ao lado, o Paço da Audiência de D. Dinis, primitiva Casa da Câmara, com galeria gótica, exibe o mais antigo brasão de armas da cidade, em que figura um tremoceiro, possivel origem do nome da cidade. Por trás, vê-se a torre manuelina e, ao lado, a capela-mor da Ermida do Senhor dos Inocentes.

No Museu Municipal, uma interessante colecção de barrística dos séculos XVIII-XIX é fonte permamente de inspiração dos reputados irmaõs Ginja, que aí têm instalada a sua olaria.

Saia ao largo descendo a Rua do Arco de Santarém, com casario antigo e portais góticos, na qual se destacam o portal e as janelas geminadas de mais uma antiga Casa da Câmara. Passe a Porta de Santarém, da primitiva Cerca Medieval, e entre no arrabalde pela Rua Direita, que termina no Largo da Igreja de Santiago. Espreite a Rua dos Quartéis e, antes de virar à direita pela Rua Gonçalo Velho, veja, ao fundo e à esquerda, a Porta de Évora, pertencente à Cerca Nova, um dos maius notáveis perímetros fortificados do século XVII, do tipo Vauban. Esta praça de armas, fundamental na defesa do Sul, foi muito favorecida na época de D. Pedro II, D. João V e seguintes, nela nascendo uma nobreza militar que, como observará nas ruas que vai percorrer, inundou o burgo de edificios militares e palacetes.

No nº1 do Terreiro do Loureiro, visite e oserve o trabalho do ferreiro Joaquim Sim-Sim, especialista, como os seus familiares de Alcáçovas e Portalegre, produção de chocalhos. Desça pela Rua Alexandre Herculano até ao Largo do Espirito Santo. Aqui se localizam as Torres da Couraça (século XIV), que tinham como função proteger o poço principal de abastecimento de àgua ao castelo, e o Convento de Nossa Senhora da Consolação. Continuando pela Rua Magalhães de Lima, antiga rua de Freiras, passe pela rua do Almeida, celebrizada pela adega do Isaías, pontos de paragem obrigatória de qualquer gastrónomo que se preze. Percorrendo a Travessa da Levada, chega-se ao Largo General Graça, antigo da Fonte das Bicas. Atravesse-o até ao jardim e procure a Escola de Condução Estremocense, a funcionar no Palácio Tocha (século XVIII), entre cuja Sala das Batalhas, entre cadeiras e motores, se conservam os belos paineis de azulejos reproduzindo cenas da Guerra da Restauração.

Regresse à fonte, contorne o lago do Gadanha, com a estátua barroca de Saturno, e entre no Rossio Marquês de Pombal. Enquanto prova uma “gadanha” nas esplanadas, aprecie a estravagante fachada do café Águias d'Ouro. Neste amplo terreiro, que anualmente é palco da maior feira de artesanato do Alentejo, deixe correr o olhar da esquerda para a direita e identifique: a Igreja de S. Francisco, gótica e com a fachada joanina, onde se localiza a capela tumular de D. Fradique de Portugal; o Convento das Maltesas, cujo claustro, visitável, está a ser revitalizdao pela instalação de um pólo da área de Geologia da Universidade de Évora, incluindo um museu de geologia, uma galeria de exposições temporárias, uma loja e uma oficina de mármore, na qual trabalharão em conjunto designers e cantoneiros; a Ermida do Santo Cristo (século XVIII); o curioso Museu Rural, e, fechando, o círculo, o antigo Convento dos Congregados de S. Filipe Néri (século XVII), actual morada da PSP e dos Paços do Concelho.

Passe para a Praça da República, com o posto de turismo ao canto, e suba a escadaria da Rua Cega. Cruze a Rua dos Mal-Cozinhados e, na Rua das Meiras, 8, conheça a olaria das irmãs Flores. No final da rua, encontra o Largo Luis de Camões, com pelourinho manuelino. Atravesse-o e, subindo à esquerda a Rua da Frandina e respectiva escadaria, entre na Cerca Medieval pela Porta da Frandina, ou do Sol. Prosseguindo entre portais góticos pela Rua da Rainha Santa Isabel, onde se destaca o antigo edifício da cadeia, com grades de ferro e janelas manuelinas no primeiro andar, regressa ao largo D. Dinis.