Situe-se junto à Porta da Vila (século XVII) e suba para o castelo. Pode atingir a praça velha pelo pitoresco caminho da muralha, ou seguir a rua que a contorna pela direita. Estancione e visite a fortaleza. Mandada edificar ou reedificar por D. Dinis, após o ingresso de Campo Maior na Coroa Portuguesa, em 1297, pelo Tratado de Alcanizes, a sua importância é manifestada a partir do século XIV.

Na época de Quinhentos, a muralha que cingia a vila albergava 2500 pessoas, morando extra-mureos apenas 130, em 40 casas. Durante a Guerra da Restauração, foi melhorada de acordo com novas técnicas defensivas, e no século XVIII era, a seguir e Elvas, a praça fronetiriça mais importante do Alentejo. A sua histórica bélica é longa, honrosa e, em alguns momentos, bastante penosa.

Para além dos violentos cercos que sofreu, em 1732 um raio atingiu o apiol da pólvora, que ao explodir, matou e feriu muitos habitantes, destruiu a Torre de Menagem, danificou gravemente as fortificações e arruinou as casa de mais de dois terços da população.

O ouro do Brasil permitiu lançar mão destes destroços e preparar a vila para os novos cercos ocorridos no principio do século XIX, até que foi desartilhada definitivamente em 1848. Relembre a história enquanto passeia e espreite a Igreja do Senhor dos Aflitos, construida após a explosão (século XVIII). Mais acima, encontra um bom miradouro para uma primeira leitura da vila: voltando-se para a direita, identifica a Ermida de S. Sebastião e o conjunto formado pela Igreja e o Convento de Santo António (século XVIII); para a esquerda, vê, perto, as torres da Igreja da Misericórdia (séculos XVI-XVIII), mais longe a Igreja Matriz de Nossa Senhora da Expectação (séculos XVI-XVII) e, continuando a rodar o olhar, a paroquial de S. João Baptista (século XVIII). O casario mais antigo desenvolve-se p+ela colina em volta do castelo, enquanto na parte mais baixa cresce a mais moderna, edificada fundamentalmente a partir do século XVII.

Depois de calcorrear um pouco a zona mais alta do castelo, observando do exterior da janela manuelina da torre norte e o casario dos quarteís, faça de automóvel um trajecto de reconhecimento. Desça pelas Ruas Costanilha Alta e Baixa até ao Largo do Barata. Aqui se situa a Casa do Marquês de Olivan, hoje Repartição da Finanças e Biblioteca, um passo da Via Sacra e a Casa do Assento (mercado), com um portal de cantaria encimado por um elegante medalhão com as armas reais portuguesas.

Continuando sempre pela direita, encontra a Igreja de S. João Baptista e, seguindo em frente e à esquerda, passa a GNR e chega ao jardim. Repare na casa solarenga dos Gamas e vire à direita pela Rua Capitão M. A. Vieira até à Praça da República Portuguesa.

Apreçie este espaço marcado pelo pelourinho, encimado por uma estatueta simbolizando a justiça (século XVII), e pelo imponente edificio dos Paços do Concelho. Passe sob o passadiço e deambule  um pouco pelas ruas de sabor andaluz, com belos trabalhos de ferro forjado. O gosto por este material continua vivo, como bem o revela a Fábrica Jovel, a visitar na saida para Ouguela. Siga as indicações para a igreja matriz e conheça a pequena Capela dos Ossos, construída em memória dos que morreram na explosão do apiol e cujas ossadas revestem as abóbadas, as paredes e o altar. Prove a doçaria regional e volte ao jardim, centro de onde irradiam todas as saídas de Campo Maior.